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可令人尴尬的是，在1998/1999和1999/2000赛季英乙联赛中，兰伯特没有获得球队的信任，长达两年半的时间里他只获得了3次替补上场的机会。在有限的上场机会中，兰伯特也没有证明自己的实力—一球未进，于是，在2000年布莱克浦从英乙降级到英丙之后，表现不佳的兰伯特被扫地出门。
2000年，被迫到罐头厂打工对于普通人来说，18岁正是高中毕业，开开心心准备上大学的时刻，可丢掉工作的兰伯特却不得不为生计而奔波。
在没有一家足球俱乐部提出转会意向，去很多俱乐部试训都没有获得合同之后，兰伯特遭遇了人生中最困难的时期，可即使到了连吃饭都堪忧的窘迫境地，兰伯特也没有放弃足球，他先是在一家甜菜根罐头厂，找到了罐头工人的工作，每天可以赚20英镑；随后又找到了当地的英丙球队马科斯菲尔德俱乐部，通过最大努力争取到了一个跟队训练的机会。
那段日子让兰伯特感触良多：“我曾经思考过，除了踢球我是不是可以做些其他的工作？但我不想离开足球！所以我白天在工厂上班，晚上和我的朋友达伦·康恩一起训练。”
勤奋的兰伯特，最终用积极的训练态度打动了马科斯菲尔德俱乐部，2001年，他以自由球员身份与该俱乐部签约，再次成为了职业球员，他的坚持为他赢得了重生。
在2001/2002赛季的英丙联赛中，兰伯特代表马科斯菲尔德出场44场打进8球。2002年，兰伯特以30万英镑加盟了刚降级到英乙的斯托克港；2005年，他转会到了英乙球队罗奇代尔，当赛季他为球队在各项赛事中打进了28球。
良好的表现让兰伯特再次享受了挖角的待遇，他2006年加盟了英乙球队布里斯托流浪者队，不但帮助球队升到了英甲，还在2008/2009赛季以29球成为了英甲最佳射手和布里斯托流浪者球迷评选的年度最佳球员。
2009年9月11日，兰伯特终于扬眉吐气，他以100万英镑的“天价”，被南安普敦招入了阵中，在这里他迎来了事业的第二春。
到目前为止，兰伯特已经为南安普顿在联赛中打进二十个进球，高居射手榜第一名。
而他和拉拉纳组成的进攻组合，也是目前南安普顿在英甲征战的宝剑。
只是当李维暗中接触兰伯特后，这名利物浦青训球员非常激动，当即表示哪怕只能够在板凳上坐一个赛季，他也愿意回到安菲尔德球场。
兰伯特第一时间像南安普顿俱乐部透露，他强烈回到利物浦的意愿，如果俱乐部不愿意，他不惜罢训、罢赛。
这可打了南安普顿一个措手不及，兰伯特在球队内的重要性在某种程度上，甚至比亚当拉拉纳还要重要。
在这个情况下，李维再次出面。
他表示如果南安普顿答应亚当·拉拉纳的转会，他将答应买下兰伯特后免费租借南安普顿下半个赛季，并且免费租借青年队球员斯特林和萨迪奥·马内到南安普顿。对于这两名球员，李维给出了高度的评价，表示他们可以完美的填补亚当·拉拉纳离开后的位置。
当然了，李维也给南安普顿开出了一份非常高的报价，五百万英镑！
也知道这个冬季转会窗口的标王米德尔斯堡边锋亚当·约翰逊也不过是七百万英镑的转会费，相比之下亚当·拉拉纳根本没有在英超证明过自己的实力，他能够卖出五百万英镑的转会费已经是超过正常市值了。
兰伯特方面李维也掏了二百万英镑将他买下，对于才短短半个赛季就能够赚取百分之二百的利润，南安普顿也满意的答应了这一笔转会。
在经过和李维的谈话后，兰伯特也表示愿意为南安普顿继续攻城拔寨半个赛季。
其实南安普顿阵型里面还有一个让李维想得到的球员——卢克·肖。
只是他知道南安普顿肯定不会再愿意卖球员给李维的了，现在李维可都把他们的进攻双星都挖走了。再把球队的青训之星卖走了，俱乐部都可以想象球迷们会爆发多么巨大的愤怒。
带着几分遗憾，李维离开了南安普顿这座海港城市。
他的下一站依旧是一座海港城市，英格兰东北部主要的重要港口城市——桑德兰！