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对“武士外”的助力的索取，让他开始萌生了对武士层级的敌意。
《草莽崛起》、《一君万民论》。
他试图煽动起民众。
可在武士的政权之中，附和他的声音少之又少。
一次次努力、一次次尝试，均以失败告终。
在恍然不觉间，松阴开始变得焦躁，变得抑郁，变得……不再以前进为目标了。
摧毁幕府——松阴这样想道。
前进的动力变作对幕府的恶意，一直能够最先看到前进方向的澄澈瞳眸变得浑浊，驱使他——做出了最坏的决定。
安政五年（1858年），幕府在没有获得天皇许可的情况下、擅自签订了《日米修好通商条约》，对西方列强完完全全地打开了国门。这一举措彻底激怒了松阴，他召集了松下学塾的子弟，向他们诉说了自己的惊天计划。
袭杀幕府政权核心——老中·间部正胜。
这是决计不可为之举。
被称为松门四天王的玄瑞、稔磨、晋作都谙晓这样去做的后果，可无论如何劝阻，松阴都无半点回头之意，甚至亲自向藩中求借袭击老中的武器——其结果，不愿与幕府对敌的长州藩只得无奈地将松阴投入牢狱，并于安政六年（1859年）转交给了幕府。
“将我的名字拆开后，恰好有‘二十一回’字样，这一定是上天给我的启示，让我在二十一回以命相搏后，始才到达自己目标吧。”（二十一回猛士：将“吉田”拆开后共有两个“十”、一个“一”、两个“口”，恰好是“二十一回”）
故时，松阴曾经常向弟子调侃自己的名字。可是——身负缧绁的松阴，或就要在此停下步子了。
为他做点什么。
近藤周助不由得想到。
八年前，是他们初初相遇的时候。
去江户求学的松阴，因饥饿昏倒在了周助的道场“试卫馆”的门口，得周助接济了一碗小米饭。
探问之下，才知这名青年竟将仅有的盘缠拿去买了《海国图志》。
周助不禁哑然失笑起来。
“做再多学问，可也无法填饱肚子呀。”
“但是，这个国家可比我还要饥饿呢。”
“是吗？你要喂饱他吗？”
“是啊——哪怕用自己的身体来喂他。”
他哪里来的这种觉悟呢——周助不由得想道。
在剑上奉献了自己的一生，终日为一餐一宿而努力的周助，实在无法明白。
可是，尽管只有些微的程度，他从松阴的身上看见了希望的光亮。
那是有凤来仪之兆。
稔磨、玄瑞、晋作，以及更多的年轻人，乃至全天下的黎民苍生。
终有一日，会有越来越多的人察觉到、并来接替松阴的脚步，一同推动松阴推不动的、名为“日本”的腐朽车轮吧。
所以，此刻就让吾来见证，友人为此奉献一生，并到死也深信不疑的——
“松阴之路。”